Арены: Часть 6

Видео

Конспект

6. Способы получения аренов.

1) Декарбоксилирование солей бензойных кислот (реакция Дюма).

Сплавление солей карбоновых кислот с твердой щелочью также применимо к аренам и позволяет получить не только бензол, но и некоторые его гомологи. Другое название процесса – декарбоксилирование.

36 2) Дегидроароматизация.

В ходе дегидрирования циклогексана и его производных, а также некоторых алканов, содержащих шесть и более атомов углерода в главной цепи, возможно образование ароматических углеводородов. В данном случае дегидрирование приводит к образованию сразу трёх молекул водорода и трёх двойных связей, поскольку образование ароматической системы - очень энергетически выгодный процесс.

37 3) Тримеризация алкинов.

Тримеризация ацетилена проводится при повышенной температуре с добавлением активированного угля и приводит к образованию бензола. Тримеризация пропина позволяет получить 1,3,5 -триметилбензол, в этой реакции возможно использование и других алкинов.

38 39 4) Реакция Вюрца-Фиттига.

Специфическая реакция Вюрца-Фиттига проводится только для ароматических углеводородов (для алифатических требуются иные условия). При смешивании галогенпроизводного бензола (ArHal) с алкилгалогенидом (AlkylHal) и проведении реакции в избытке натрия происходит «сшивание» двух органических фрагментов.

40 7. Применение аренов.

Ароматические углеводороды используются в качестве неполярных растворителей, а также исходных веществ для синтеза более сложных органических молекул. Из бензола получают нитробензол, а затем аминобензол - сырье для синтеза красителей. Гомологи бензола необходимы для получения стирола, из которого получается полистирол, бутадиен-стирольный каучук и другие сополимеры. Возможность аренов к окислению позволяет превращать их в фталевые кислоты, а затем в полимеры (полиэтилентерефталат - ПЭТФ). Ксилолы являются основным компонентом лакокрасочных материалов и добавок, повышающих качество бензина.

Наиболее простые ароматические углеводороды могут быть получены в ходе ректификации нефти. Более сложные молекулы часто выделяют из иных природных источников и живых организмов.

Задачи.

Задача 1.

Условие

Предложите способ синтеза м-нитротолуола и п-нитротолуола из карбида алюминия. Используйте произвольное число стадий и любые реагенты.

Решение

1) Al_4C_3 + 12HCl \rightarrow 4AlCl_3 + 3CH_4

2) 2CH_4 \xrightarrow{1500^\circC} HC\equivCH + 3H_2

3) 3HC\equivCH \xrightarrow[t^\circC]{C (акт.)}

\chemfig{*6(=-=-=-)}

4) \chemfig{*6(=-=-=-)} + CH_3Cl

\xrightarrow{AlCl_3}

\chemfig{*6(-=-(-CH_3)=-=)} + HCl

5) \chemfig{*6(-=-(-CH_3)=-=)} + HNO_3

\xrightarrow[t^\circC]{H_2SO_4 (к.)}

\chemfig{*6(-(-NO_2)=-(-CH_3)-=-)} + H_2O

пара-нитротолуол

6) \chemfig{*6(=-=-=-)} + HNO_3

\xrightarrow[t^\circC]{H_2SO_4 (к.)}

\chemfig{*6(-=-(-NO_2)=-=)} + H_2O

7) \chemfig{*6(-=-(-NO_2)=-=)} + CH_3Cl

\xrightarrow{AlCl_3}

\chemfig{*6(-(-CH_3)=-(-NO_2)-=-)} + HCl

мета-нитротолуол