Арены: Часть 3

Видео

Конспект

Нитрование.

Нитрование аренов осуществляется в достаточно жестких условиях. Использование концентрированных серной и азотной кислот (нитрующая смесь) и повышенных температур позволяет ввести одну нитро-группу в бензол или его ближайшие гомологи. Для последующего нитрования необходима более концентрированная дымящая азотная кислота.

11 3) Сульфирование.

Сульфирующим агентом выступает оксид серы (VI) или олеум (раствор SO_{3} в конц. H_{2} SO_{4} ), при повышенных температурах происходит образование сульфокислот.

12 4) Алкилирование (по Фриделю-Кравтсу).

Алкилирование аренов заключается в добавлении в молекулу углеводородного радикала. Возможно использование хлор- и бромпроизводных алканов, обязательное условие добавление солей железа (III) и алюминия.

13 При использовании длинных углеводородов возможна перегруппировка за счет перегруппировки в карбокатионе и образование смеси ароматических продуктов. Поэтому наилучшим образом реакция идет для низших алкилов.

14 15 5) Алкилирование алкенами.

Алкены также могут являться источником электрофильных частиц, в реакции также требуется присутствие AlCl_{3}, FeBr_{3} и др. солей.

16 6) Ацилирование.

В ходе реакций ацилирования в структуру арена добавляется ацильный фрагмент, содержащий функциональную группу -C=O и связывающийся атомом углерода.

Таким образом из хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот получаются ароматические кетоны.

17