Алканы: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 4: Алканы.

Алканы – класс предельно насыщенных углеводородов с общей формулой C_{n}H_{2n+2} . Все связи C–C в алканах одинарные (простые), структурная формула не содержит кратных связей, а также циклических фрагментов. Другое название данного класса – олефины.

Особенности строения.

Все химические связи C–C и C–H в алканах одинарные ( \sigma -связи). В молекулах алканов все углероды находятся в состоянии sp ^3 -гибридизации. Каждый атом углерода имеет тетраэдрическое окружение и обеспечивает свободное вращение соседних атомов. Таким образом, пространственное строение метана (простейшего алкана), можно представить в виде тетраэдра, а этана – в виде комбинации двух тетраэдрических фрагментов (рис. 1). Угол между гибридными орбиталями равен 109^{\circ} 28' , длина связи C–C в алканах имеет значение 0,154 нм.

1.jpeg Конформации – пространственные формы одной и той же молекулы, переходящие друг в друга в результате вращения заместителей (атомов), без разрыва химических связей. Одна и та же молекула может находиться в разных пространственных формах, которые будут являться конформерами по отношению друг к другу. Это фундаментальное отличия от понятия изомеров, переход между которыми возможен лишь с разрывом химических связей. Поясним понятие конформеров подробнее на примере той же молекулы этана. Если развернуть молекулу этана «на себя», а затем «сфотографировать» её, окажется, что в разные моменты времени возможно разное расположение атомов водорода друг относительно друга. Это объясняется постоянным вращением заместителей вокруг sp ^3 -гибридного атома углерода. Причем, на подобной «фотографии» водороды могут оказаться друг за другом, заслоняя друг друга (заслонённая конформация), либо на максимальном удалении друг от друга (заторможенная конформация). В заслонённой конформациями угол H–C–H близок к 0^\circ , в заторможенной конформации угол H–C–H близок к 60^{circ} (рис. 2). Подобная визуализация пространственного строения алканов получила название «проекций Ньюмена».

2.jpeg Конформеры существуют и для алканов с длинным углеродным скелетом (бутан, гексан, октан и др.), в таком случае также наблюдается свободное вращение атомов углерода друг относительно друга (рис. 3). Нахождение алканов в различных конформациях не сказывается на их физических характеристиках и рассматриваемых нами химических свойствах.

3.jpeg