Алканы: Часть 4

Видео

Конспект

При галогенировании более сложных алканов процесс идёт через образование наиболее стабильного радикала. Наиболее стабильными являются наиболее замещённые радикалы (рис. 8).

8.jpeg Хлор-радикал является более реакционноспособной частицей в сравнении с бром-радикалом. Совокупность этих факторов объясняет соотношение продуктов галогенирования при хлорировании и бромировании алканов с разветвленной углеродной цепью (рис. 9).

9.jpeg Однако для большинства рассматриваемых нами алканов в подобных реакциях будет наблюдаться образование наиболее замещенного галогенпроизводного (рис. 10). Иначе говоря, стабильность радикальной частицы является определяющим фактором направления реакций галогенирования.

10.jpeg Нитрование алканов (+HNO _3 ) по Коновалову.

Нитрование алканов также представляет собой реакцию радикального замещения, которая подчиняется тем же закономерностям (рис. 11). Промежуточным радикалом является частица \cdot NO_2 .

11.jpeg

Сульфирование алканов ( +H_{2}SO_4 ). Сульфирование алканов осуществляется концентрированной серной кислотой или олеумом (раствор SO_3 в конц. H_{2}SO_{4} ) при повышенных температурах. Реакция идёт по радикальному механизму и сопровождается образованием сульфокислот (рис. 12).

12.jpeg

Дегидрирование алканов ( -H_2 ).

Реакция дегидрирования алканов подразумевает удаление молекулы водорода с созданием кратной связи в органическом веществе. Это осуществляется при повышенном давлении и использованием металлов в качестве катализаторов (Ni, Pd, Pt) и оксидов амфотерных металлов ( Al_{2}O_{3}, Cr_{2}O_{3} и др.). В препаративной органической химии существует отдельное направление, посвященное подбору оптимальных катализаторов для избирательного дегидрирования структурно сложных молекул.

13

Если в результате реакции дегидрирования образуется циклическая или ароматическая (см. лекция «Арены») молекула, подобный процесс часто называют дегидроциклизацией или дегидроароматизацией. Чаще всего в подобных вариантах используется Cr_{2}O_{3} .

14

Пиролиз метана

Пиролиз – высокотемпературный процесс разложения органических молекул. В случае метана продукт пиролиза зависит от температуры нагрева. Таким образом, возможно разложение метана до простых веществ, либо получение ацетилена.

15

Конверсия метана.

Конверсия – промышленный процесс, заключающийся в высокотемпературной обработке водой. Конверсия метана осуществляется при переработке природного газа, основным компонентом которого является метан, и сопровождается выделением большого количества энергии. Образующаяся смесь угарного газа и водорода имеет название «синтез-газ», поскольку широко используется для синтеза других органических веществ, в частности метанола

16

Горение алканов.

Основной способ получения энергии из природных углеводородов – это реакция их сгорания. Горение углеводородов всегда подразумевает реакцию с кислородом с образованием углекислого газа и воды и позволяет использовать алканы в качестве топлива.

17

Термический крекинг алканов.

Для неразветвленных углеводородов с большим количеством атомов углерода в цепи характерны реакции термического крекинга (англ. «crack» – ломать). Реакция идёт по радикальному механизму и приводит к образованию молекулы алкана и алкена. Чаще всего разрыв углеродного скелета осуществляется симметричным образом.

18

Специфические свойства бутана

20.jpeg

каталитическое окисление

19

изомеризация: