Алкины: Часть 4
Химия, 10 класс
2) Дегидрирование. Получение алкинов с помощью реакций дегидрирования требует специально подобранных условий и не имеет практической ценности. 20 3) Гидролиз карбида кальция. Одна из важнейших реакций...
Видео
Конспект
2) Дегидрирование.
Получение алкинов с помощью реакций дегидрирования требует специально подобранных условий и не имеет практической ценности.
20 3) Гидролиз карбида кальция.
Одна из важнейших реакций – получение ацетилена в промышленности с помощью гидролиза карбида кальция. При этом возможен как кислотный гидролиз (растворы сильных неорганических кислот), так и простая обработка водой. Исходных карбид кальция получают с помощью спекания оксида кальция с углём.
21 !!! Отметим, что гидролиз карбида алюминия происходит иным образом и является промышленным способом получения метана.
22 4) Пиролиз метана Не менее важная реакция - высокотемпературный пиролиз метана с образованием ацетилена. Проводится при 1500^{\circ} C и активно используется в промышленности.
23 Применение.
Основное направление применения алкинов - органический синтез кетонов, ацетальдегида и высокомолекулярных веществ. Ацетилен в чистом виде главным образом используется в газовой сварке металлов и получении полимеров. Таким образом из ацетилена и хлороводорода получают винилхлорид, а затем поливинилхлорид (ПВХ).
Задачи
Задача 1.
Условие
Предложите реагенты (не менее двух), позволяющие отличить:
a) пропин от бутина-2.
б) бутин-2 от бутана.
в) ацетилен от этилена.
Решение
a) По структуре пропин и бутин-2 отличаются положением тройной связи, а значит нужно использовать реактивы, позволяющие отличить терминальные алкины (реакции замещения). Подходящие реактивы: натрий, реактив Толленса, подкисленный раствор перманганата калия:
\begin{aligned}
&\begin{cases}
2H_3C-C \equiv CH + 2Na \rightarrow 2H_3C-C \equiv CNa + H_2 \uparrow \\
H_3C-C \equiv C-CH_3 + Na \rightarrow Не идёт.
\end{cases}
\\[10pt]
&\begin{cases}
H_3C-C \equiv CH + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow H_3C-C \equiv CAg \downarrow + 2NH_3 \uparrow + H_2O \\
H_3C-C \equiv C-CH_3 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow не идёт.
\end{cases}
\\[10pt]
&\begin{cases}
H_3C-C \equiv CH + KMnO_4 \rightarrow H_3C-C \equiv COOH + CO_2 \uparrow + \dots \\
H_3C-C \equiv C-CH_3 + KMnO_4 \rightarrow H_3C-C \equiv COOH + \dots
\end{cases}
\end{aligned} б) Бутин-2 содержит в структуре тройную связь, в отличие от бутана. Для качественного отличия веществ подойдут любые реагенты для определения кратных связей. Подходящие реактивы: бромная вода, раствор перманганата калия и др.
\begin{aligned}
&\begin{cases}
\chemfig{H_3C-C\equiv C-CH_3} + Br_2(р-р)\rightarrow \chemfig{CH_3-C(-[:90]Br)(-[:270]Br)-C(-[:90]Br)(-[:270]Br)-CH_3} \quad — обесцвечивание раствора Br_2 \\
\chemfig{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} + Br_2(р-р) \rightarrow не идёт.
\end{cases}
\\[10pt]
&\begin{cases}
\chemfig{H_3C-C\equiv C-CH_3} + KMnO_4 \xrightarrow{} \chemfig{H_3C-COOH} + \ldots \quad
\parbox{4.5cm}{/обесцвечивание раствора/ \\ /изменение цвета раствора/ \\ /выпадение осадка/} \\
\chemfig{CH_3CH_2CH_2CH_3} + KMnO_4 \rightarrow не идёт.
\end{cases}
\end{aligned} в) Ацетилен содержит тройную связь, а этилен - двойную, поэтому использовать качественные реактивы на кратные связи нельзя. Терминальная тройная связь в ацетилене обеспечивает протекание реакций замещения, можно предложить соответствующие реактивы. Подходящие реактивы: аммиачный раствор оксида серебра, натрий, амид натрия и др.
\begin{aligned}
& \left\{\begin{array}{l}
HC \equiv CH + \left[Ag\left(NH_{3}\right)_{2}\right] OH \rightarrow HC \equiv CAg \downarrow + 2 NH_{3} \uparrow + H_{2} O \\
CH_{2}=CH_{2} + \left[Ag\left(NH_{3}\right)_{2}\right] OH \rightarrow не идёт.
\end{array}\right.
\\[10pt]
& \left\{\begin{array}{l}
HC \equiv CH + 2 NaNH_{2} \rightarrow NaC \equiv CNa + 2 NH_{3} \uparrow \\
CH_{2}=CH_{2} + NaNH_{2} \rightarrow не идёт.
\end{array}\right.
\end{aligned}