Алкадиены: Часть 3

Видео

Конспект

4) Синтез Лебедева.

Данная реакция была разработана С. В. Лебедевым, который предложил использовать этиловый спирт как сырье для получения диенов и впоследствии каучуков, необходимых в

военной промышленности. Под действием оксидов цинка и алюминия, а также повышенной температуры происходит дегидрирование и дегидратация этанола с образованием бутадиена1,3 .

12 5) Реакция между этиленом и ацетиленом.

С помощью этой реакции возможно получить только бутадиен-1,3, условия аналогичные синтезу Лебедева (оксид алюминия, повышенные температуры)

13 Применение.

Алкадиены нашли широкое применение в получении полимерных материалов (каучуков, резин, пластиков и др.), а также в органическом синтезе. Бутадиеновые и изопреновые каучуки используются в производстве шин, обуви, предметов бытового обихода, некоторых медицинских изделий. Хлоропреновые каучуки используются в производстве уплотнителей, кабелей, защитных покрытий и не только.

Задачи.

Задача 1.

Условие

Определите молекулярную и структурную формулу сопряженного алкадиена, если известно, что при сжигании его образца массой 5,4 г образовалось 5,4 мл воды и 8,96 л (н.у.) углекислого газа.

Решение

Обозначим массу диена как m_{диена} , объем воды как V_{H_2O} , а объем углекислого газа V_{CO_2} : m_{диена} = 5,4 \, г V_{H_2O} = 5,4 \, мл V_{CO_2} = 8,96 \, л

Найдем: C_xH_y - ?

1. Запишем реакцию горения углеводорода в общем виде: C_xH_y + mO_2 \rightarrow xCO_2 + \frac{y}{2}H_2O

2. Рассчитаем количества продуктов сгорания: \nu_{CO_2} = \frac{V_{CO_2}}{V_m} = \frac{8,96}{22,4} = 0,4 \, моль = \nu_{C}

m_{H_2O} = \rho_{H_2O} \cdot V_{H_2O} = 1 \cdot 5,4 = 5,4 \, г \nu_{H_2O} = \frac{m_{H_2O}}{M_{H_2O}} = \frac{5,4}{18} = 0,3 \, моль \nu_{H} = 2 \cdot \nu_{H_2O} = 0,6 \, моль 3. Соотношение элементов:

\nu_{C} \text{:} \nu_{H} = 0,4 \text{:} 0,6 = 1 \text{:} 1,5 = 2 \text{:} 3 (C _2 H _3 ) — нельзя подобрать структурную формулу

(C _4 H _6 ) — может являться алкадиеном

4. Проверка:

C_4H_6 + \frac{11}{2}O_2 \rightarrow 4CO_2 + 3H_2O \nu_{C_4H_6} = \frac{m}{M} = \frac{5,4}{12 \cdot 4 + 6} = 0,1 \, моль \Rightarrow C_4H_6 5. Алкадиен сопряжённый \Rightarrow бутадиен-1,3:

C_4H_6 \Rightarrow CH_2 - CH - CH - CH_2 Ответ бутадиен-1,3.