Циклоалканы: Часть 3

Видео

Конспект

III. Горение.

Как и все углеводороды, циклоалканы подвергаются горению с образованием углекислого газа и воды. Реакция сопровождается выделением большого количества теплоты, что позволяет широко применять циклоалканы в качестве топлива. Циклоалканы не подвергаются окислению, так как не содержат кратных связей.

16.jpeg Получение циклоалканов.

Дегидроциклизация алканов.

Реакция применима для получения устойчивых циклоалканов (циклопентан, циклогексан и др.), так как малые циклоалканы очень подвержены обратным реакциям присоединения.

17

Гидрирование ароматических углеводородов.

Гидрирование гомологов бензола осуществляется сразу по трём кратным связям разрушается вся ароматическая система. Таким образом можно получить замещённые циклогексаны.

18

Дегалогенирование дигалогеналканов.

Для образование циклической структуры необходимо такое расположение галогенов в органической молекуле, чтобы при их отщеплении молекула смогла замкнуться в циклоалкан. Таким образом 1,2-дигалогенуглеводороды не подойдут (см. «Алкены»). 1,3дигалогенпроизводные превращаются в циклопропаны, 1,4 - в циклобутаны и так далее. Реакция идет с использованием двухвалентных металлов (Zn, Mg).

19

Применение.

Циклоалканы используются в качестве топлива, так как в большом количестве содержатся в нефти и повышают качество бензина. В органическом синтезе применяются для получения ароматических углеводородов (бензола и его гомологов). Циклогексан служит сырьём для адипиновой (гександикарбоновой) кислоты, необходимой для производства полимеров и волокон.

Задачи

Цепочка №1

циклопропан \longrightarrow 1-хлорпропан \longrightarrow гексан \longrightarrow циклогексан \xrightarrow{+ {Cl}_{2}} {X}_{1} \longrightarrow хлорбензол

Решение

20