Циклоалканы. Алкадиены

Алкадиены Алкадиены – углеводороды с ациклическим углеродным скелетом и двумя двойными связями. Алкадиены являются важным классом органических соединений для промышленности и производства полимерных материалов. Общая формула гомологического ряда алкадиенов – $C_{n}H_{2n-2}$, где $n > 3$, простейшими представителями алкадиенов являются пропадиен ($C_3H_4$) и бутадиен-1,3 – $C_4H_6$ $$ H_2C=C=CH_2 $$ $$ H_2C=CH-CH=CH_2 $$ Алкадиены являются межклассовыми изомерами циклоалкенов и алкинов – углеводородов с одной тройной связью. Также для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи. Наиболее энергетически стабильными алкадиенами являются вещества с двойными связями, которые чередуются между собой через одну одинарную, их называют сопряженными. Химические свойства алкадиенов Алкадиены проявляют свойства схожие с алкенами, однако с рядом исключений. Углубляться в химические свойства алкадиенов мы в данном курсе не будем, рассмотрим лишь несколько особенных реакций на примере бутадиена-1,3. При галогенировании бутадиена-1,3 возможно два одновременных процесса – 1,2-присоединение и 1,4-присоединение. При повышенной температуре превалирует процесс 1,4-присоединения, а при пониженной – 1,2-присоединение. При 1,4-присоединении атомы брома присоединяются к 1 и 4 атомам углерода, при этом двойная связь смещается в центр цепи. $$ H_2C=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow Br-CH_2-CH=CH-CH_2-Br $$ При 1,2-присоединении атомы брома присоединяются к 1 и 2 атомам углерода с образованием дигалогеналкена. Алкадиен 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) является мономером, при полимеризации которого образуется природный каучук – сырье для производства резины.