Циклоалканы. Алкадиены: Часть 2

Видео

Конспект

Алкадиены

Алкадиены – углеводороды с ациклическим углеродным скелетом и двумя двойными связями. Алкадиены являются важным классом органических соединений для промышленности и производства полимерных материалов.

Общая формула гомологического ряда алкадиенов – $C_{n}H_{2n-2}$, где $n > 3$, простейшими представителями алкадиенов являются пропадиен ($C_3H_4$) и бутадиен-1,3 – $C_4H_6$ $$

H_2C=C=CH_2

$$ $$

H_2C=CH-CH=CH_2

$$ Алкадиены являются межклассовыми изомерами циклоалкенов и алкинов – углеводородов с одной тройной связью. Также для алкадиенов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи.

Наиболее энергетически стабильными алкадиенами являются вещества с двойными связями, которые чередуются между собой через одну одинарную, их называют сопряженными.

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены проявляют свойства схожие с алкенами, однако с рядом исключений. Углубляться в химические свойства алкадиенов мы в данном курсе не будем, рассмотрим лишь несколько особенных реакций на примере бутадиена-1,3.

При галогенировании бутадиена-1,3 возможно два одновременных процесса – 1,2-присоединение и 1,4-присоединение. При повышенной температуре превалирует процесс 1,4-присоединения, а при пониженной – 1,2-присоединение.

При 1,4-присоединении атомы брома присоединяются к 1 и 4 атомам углерода, при этом двойная связь смещается в центр цепи.

$$

H_2C=CH-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow Br-CH_2-CH=CH-CH_2-Br

$$

При 1,2-присоединении атомы брома присоединяются к 1 и 2 атомам углерода с образованием дигалогеналкена.

5.13

Алкадиен 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) является мономером, при полимеризации которого образуется природный каучук – сырье для производства резины.

5.14