Циклоалканы. Алкадиены: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 5: "Циклоалканы. Алкадиены"

Циклоалканами называют насыщенные углеводороды с циклическим углеродным скелетом и одинарными связями между атомами углерода.

Номенклатура циклоалканов достаточно проста, необходимо лишь добавлять приставку цикло- к названию алкана. К примеру, циклобутаном будет называться углеводород с 4 атомами углерода, замкнутым углеродным скелетом.

5.1 Для циклоалканов справедлива формула гомологического ряда C_{n}H_{2n} , где n > 3 , поскольку для замыкания цикла необходимо минимум 3 атома углерода, таким образом, согласно формуле гомологического ряда, циклоалканы будут являться межклассовыми изомерами алкенам.

Для удобства структурные формулы циклоалканов принято изображать правильными многоугольниками: треугольник – циклопропан, квадрат – циклобутан, пятиугольник – циклопентан и т. д.

5.2 Циклопропан и циклобутан являются газами при комнатной температуре относятся к так называемым малым циклам, а циклопентан и циклогексан (жидкие при комнатной температуре) – к средним, данное деление основано на их химических свойствах, которые отличаются у малых и средних циклов.

Химические свойства циклоалканов

Для малых циклов характерны реакции присоединения, поскольку связи в их молекулах являются напряженными, поэтому цикл будет охотно раскрываться при любом удобном случае. Для средних же циклов характерны реакции замещения, также как и для алканов.

Гидрирование циклоалканов – циклопропан и циклобутан при взаимодействии с водородом образуют соответствующие алканы, средние же циклы с водородом не реагируют.

5.3 Галогенирование циклоалканов – при взаимодействии галогенов с малыми циклами будут образовываться дигалогеналканы, у которых атомы галогенов находятся на концах цепи, в ходе данной реакции будет раскрываться цикл. Циклопентан и циклогексан будут вступать в реакцию с бромом/хлором аналогично алканам – на свету будет происходить замещение атома водорода на атом галогена.

5.4

5.5 Гидрогалогенирование циклоалканов – реакция присоединения HCl или HBr , в данном случае будут присоединяться две различных частицы – атом водорода и атом галогена. В данную реакцию вступают только малые циклы, поскольку данная реакция является реакцией присоединения. В ходе данной реакции образуются галогеналканы.

5.6

5.7 Получение циклоалканов

Гидрирование непредельных соединений. При взаимодействии циклических ненасыщенных углеводородов средних циклов образуются соответствующие циклоалканы

5.8 Дегалогенирование дигалогеналканов. Дигалогеналканы – алканы, в которых у двух атомов углерода атомы водорода замещены на галогены. Для данной реакции необходим дигалогеналкан, содержащий атомы галогенов на концах углеродного скелета. При взаимодействии с цинком, замыкается цикл, отщепляется два атома галогенов.

5.9