Алкены: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 4: "Алкены"

Следующим классом органических веществ являются алкены – углеводороды, в состав которых входит одна двойная связь, а углеродный скелет – ациклический. Ниже приведены несколько примеров веществ, которые относятся к алкенам. Алкены являются первым классом органических соединений, которые относится к ненасыщенным углеводородам.

H_2C=CH-CH_3 4.2 Для алкенов справедлива формула гомологического ряда C_{n}H_{2n} , где n \geq 2 , поскольку для образования двойной связи необходимо минимум 2 атома углерода.

Поскольку у алкенов присутствует кратная связь, для них будут характерны и другие типы изомерии:

Изомерия углеродного скелета. К примеру, углеводород с формулой C_4H_8 может соответствовать двум различным по структуре веществам, которые являются друг другу изомерами по углеродному скелету.

H_2C=CH-CH_2-CH_3 4.4 Изомерия положения кратной связи. Двойная связь может соединять различные атомы углерода в углеродном скелете. Вещества, структурные формулы которых приведены ниже, являются изомерами друг другу по положению кратной связи.

H_2C=CH-CH_2-CH_3 H_3C-CH=CH-CH_3

Межклассовая изомерия. Алкены являются межклассовыми изомерами циклоалканам. Циклоалканы – углеводороды, все связи в которых – одинарные, а углеродный скелет – циклический. Ниже приведены структурные формулы веществ, которые являются друг другу межклассовыми изомерами.

H_2C=CH-CH_2-CH_3 4.6 Пространственная изомерия. Для алкенов характерная цис-/транс-изомерия. Двойная связь является плоской и жесткой, данная особенность затрудняет вращение вокруг двойной связи. Именно поэтому, метильные группы в молекулах алкенов, изображенных ниже, могут оказаться либо по одну сторону от двойной связи (цис-изомер, первый алкен на рисунке), либо по разные (транс-изомер, второй алкен на рисунке).

4.7 4.8 Номенклатура алкенов

Названия алкенов строят по ранее приведенным правилам номенклатуры с некоторыми дополнениями:

Выбрать самую длинную углеродную цепь и пронумеровать ее с конца, более близкого к двойной связи.

Цифрой указать номер атома углерода, при котором находится заместитель, а затем главную углеродную цепь.

Если заместителей несколько, то следует перечислить цифры, показывающие их положение. Число одинаковых заместителей показывают греческими приставками ди-, три-, тетра-.

Суффикс, который характеризует алкены – суффикс -ен, при этом, если возможно существование изомеров по положению кратной связи, после этого суффикса добавляется номер атома углерода, который имеет двойную связь (меньший из двух)

Назовем углеводород со структурной формулой, изображенной ниже.

H_3C-CH=CH-CH_3 Углеродную цепь пронумеруем с любой стороны, поскольку двойная связь находится на равном удалении от двух концов молекулы. В основной углеродной цепи присутствует 4 атома углерода, значит выбираем корень -бут-, связь двойная – добавляем суффикс -ен, поскольку двойная связь соединяет 2 и 3 атомы углерода, в конце добавим цифру 2. Получаем название

Бутен-2.

4.9 Самая длинная углеродная цепь состоит из 6 атомов углерода (корень -гекс-), нумеруем ее слева направо, поскольку двойная связь ближе к левому концу, получаем, что у 3 и 5 атомов углерода присутствуют два метильных заместителя. Двойная связь соединяет 1 и 2 атомы углерода, в названии записываем цифру 1. Показываем это все в названии:

3,5-диметилгексен-1

4.10 Самая длинная углеродная цепь состоит из 7 атомов углерода (корень -гепт-), нумеруем с левого края, поскольку двойная связь ближе к левому концу, у 4 атома углерода находится этильный радикал, а у шестого – два метильных радикала. Отражаем это все в названии вещества, дополняя его суффиксом -ен, который соответствует двойной связи.