Алкены

6,6-диметил-4-этилгептен-2 Физические свойства алкенов похожи на физические свойства алканов. Температуры плавления и кипения также возрастают с ростом количества атомов углерода в составе алкена. При комнатной температуре алкены $C_2--C_4$ являются газообразными веществами, $C_5--C_{17}$ – жидкими, все, что более – твердыми веществами. Химические свойства алкенов Химические свойства алкенов в силу наличия кратной связи в основном связаны с реакциями присоединения, однако в определенных условиях алкены также смогут вступать в реакции замещения. Гидрирование алкенов – взаимодействие алкенов с водородом. Присоединяются две частицы – атомы водорода к каждому из двух атомов углерода, которые соединены двойной связью. Реакция проходит в присутствии никелевого катализатора при высоких температуре и давлении, при этом образуется соответствующий алкан. $$ H_2C=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_2-CH_3 $$ Галогенирование алкенов – взаимодействие алкенов с хлором или бромом. Присоединяются 2 частицы – атомы галогенов к двум соседним атомам углерода по двойной связи, при этом образуется дигалогеналкан. Реакция галогенирования алкенов протекает значительно быстрее галогенирования алканов и без дополнительных условий. Обесцвечивание бромной воды (из коричневой окраски в бесцветную) – качественная реакция на двойную связь. $$ H_2C=CH_2 + Br_2 \rightarrow Br-CH_2-CH_2-Br $$ Гидрогалогенирование алкенов – реакция присоединения $HCl$ или $HBr$, в данном случае будут присоединяться две различных частицы – атом водорода и атом галогена. Особые условия для протекания реакции не требуется. Присоединение двух различных частиц регулируется правилом Марковникова : водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. То есть в случае гидрогалогенирования пропена, водород присоединяется к крайнему атому углерода, а галоген – по остаточному принципу к другому атому углерода по двойной связи. Гидратация алкенов . Реакция гидратации – присоединение молекулы воды по двойной связи. Присоединяются две частицы – атом водорода и $OH$-группа. Водород присоединяется по правилу Марковникова. Реакция протекает в кислой среде при нагревании. В реакции гидратации алкенов образуются спирты. $$ H_2C=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} H_3C-CH_2-OH $$ Горение алкенов . Как и большинство органических веществ алкены сгорают в атмосфере кислорода, при этом образуется углекислый газ и вода. $$ 2H_2C=CH-(CH_2)_4-CH_3 + 21O_2 \xrightarrow{t^\circ} 14CO_2 + 14H_2O $$ Более того, алкены вступают в реакции окисления. В базовом курсе органической химии реакции окисления графически мы будем записывать в виде схем для упрощения понимания процесса. При мягком окислении этилена и других алкенов будут образовываться спирты с двумя $OH$-группами, к примеру при окислении этилена будет образовываться этиленгликоль – компонент антифриза. Также алкены вступают в реакцию полимеризации – важный промышленный процесс получения полимеров – полиэтилена, полипропилена и многих других. При пропускании алкенов через катализатор при определенных температуре и давлении образуются длинные молекулы полимеров, которые состоят из одинаковых повторяющихся фрагментов. Так, при полимеризации этилена, образуется полиэтилен, а при полимеризации пропена (пропилена) – полипропилен. $$ nH_2C=CH_2 \xrightarrow{кат} (-CH_2-CH_2-)_n $$ Получение алкенов Все способы получения алкенов сводятся к отщеплению различных молекул. По своей сути способы получения алкенов являются обратными процессами химических свойств алкенов. Дегидрирование алканов . При пропускании алканов через разогретый никелевый или платиновый катализатор при повышенном давлении, алканы отщепляют молекулу водорода, при этом образуется двойная связь. Данный способ позволяет получать алкены. $$ H_3C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ,\ Pt} H_2C=CH-CH_3 + H_2 $$ Дегалогенирование дигалогеналканов. Дигалогеналканы – алканы, в которых у двух атомов углерода атомы водорода замещены на галогены. Так, при отщеплении брома от молекулы 1,2-дибромэтана, образуется этилен. Для отщепления молекулы галогена используется цинк или магний. $$ Br-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} H_2C=CH_2 + ZnBr_2 $$ Дегидрогалогенирование галогеналканов. Отщепление молекулы галогенводорода ($HCl$, $HBr$) с помощью спиртового раствора гидроксида натрия. $$ H_3C-CH_2-CH_2-Br + NaOH_{спирт р-р} \longrightarrow H_2C=CH-CH_3 + NaBr + H_2O $$ Дегидратация спиртов. Отщепление молекулы воды от спиртов, реакция протекает при температуре более 180 градусов Цельсия в присутствии серной кислоты. Этилен – простейший алкен, является важнейшим сырьем для производства широкого круга полимерных материалов – стирола, полистирола, полиэтилена, поливинилхлорида и многих других. Далее из полимеров изготавливают линолеум, изоленту, одежду. Из этилена производят этанол, уксусную кислоту и многие другие вещества и продукты.