Алкены: Часть 2

Видео

Конспект

6,6-диметил-4-этилгептен-2

Физические свойства алкенов похожи на физические свойства алканов. Температуры плавления и кипения также возрастают с ростом количества атомов углерода в составе алкена. При комнатной температуре алкены $C_2--C_4$ являются газообразными веществами, $C_5--C_{17}$ – жидкими, все, что более – твердыми веществами.

Химические свойства алкенов

Химические свойства алкенов в силу наличия кратной связи в основном связаны с реакциями присоединения, однако в определенных условиях алкены также смогут вступать в реакции замещения.

Гидрирование алкенов – взаимодействие алкенов с водородом. Присоединяются две частицы – атомы водорода к каждому из двух атомов углерода, которые соединены двойной связью. Реакция проходит в присутствии никелевого катализатора при высоких температуре и давлении, при этом образуется соответствующий алкан.

$$

H_2C=CH-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_2-CH_3

$$

Галогенирование алкенов – взаимодействие алкенов с хлором или бромом. Присоединяются 2 частицы – атомы галогенов к двум соседним атомам углерода по двойной связи, при этом образуется дигалогеналкан. Реакция галогенирования алкенов протекает значительно быстрее галогенирования алканов и без дополнительных условий. Обесцвечивание бромной воды (из коричневой окраски в бесцветную) – качественная реакция на двойную связь.

$$

H_2C=CH_2 + Br_2 \rightarrow Br-CH_2-CH_2-Br

$$

Гидрогалогенирование алкенов – реакция присоединения $HCl$ или $HBr$, в данном случае будут присоединяться две различных частицы – атом водорода и атом галогена. Особые условия для протекания реакции не требуется.

Присоединение двух различных частиц регулируется правилом Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода. То есть в случае гидрогалогенирования пропена, водород присоединяется к крайнему атому углерода, а галоген – по остаточному принципу к другому атому углерода по двойной связи.

4.13

Гидратация алкенов. Реакция гидратации – присоединение молекулы воды по двойной связи. Присоединяются две частицы – атом водорода и $OH$-группа. Водород присоединяется по правилу Марковникова. Реакция протекает в кислой среде при нагревании. В реакции гидратации алкенов образуются спирты.

4.14

$$

H_2C=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} H_3C-CH_2-OH

$$

Горение алкенов. Как и большинство органических веществ алкены сгорают в атмосфере кислорода, при этом образуется углекислый газ и вода.

$$

2H_2C=CH-(CH_2)_4-CH_3 + 21O_2 \xrightarrow{t^\circ} 14CO_2 + 14H_2O

$$

Более того, алкены вступают в реакции окисления. В базовом курсе органической химии реакции окисления графически мы будем записывать в виде схем для упрощения понимания процесса. При мягком окислении этилена и других алкенов будут образовываться спирты с двумя $OH$-группами, к примеру при окислении этилена будет образовываться этиленгликоль – компонент антифриза.

4.17

Также алкены вступают в реакцию полимеризации – важный промышленный процесс получения полимеров – полиэтилена, полипропилена и многих других. При пропускании алкенов через катализатор при определенных температуре и давлении образуются длинные молекулы полимеров, которые состоят из одинаковых повторяющихся фрагментов. Так, при полимеризации этилена, образуется полиэтилен, а при полимеризации пропена (пропилена) – полипропилен. $$

nH_2C=CH_2 \xrightarrow{кат} (-CH_2-CH_2-)_n

$$

4.19

Получение алкенов

Все способы получения алкенов сводятся к отщеплению различных молекул. По своей сути способы получения алкенов являются обратными процессами химических свойств алкенов.

Дегидрирование алканов. При пропускании алканов через разогретый никелевый или платиновый катализатор при повышенном давлении, алканы отщепляют молекулу водорода, при этом образуется двойная связь. Данный способ позволяет получать алкены.

$$

H_3C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ,\ Pt} H_2C=CH-CH_3 + H_2

$$

Дегалогенирование дигалогеналканов. Дигалогеналканы – алканы, в которых у двух атомов углерода атомы водорода замещены на галогены. Так, при отщеплении брома от молекулы 1,2-дибромэтана, образуется этилен. Для отщепления молекулы галогена используется цинк или магний.

$$

Br-CH_2-CH_2-Br + Zn \xrightarrow{t^\circ} H_2C=CH_2 + ZnBr_2

$$

Дегидрогалогенирование галогеналканов. Отщепление молекулы галогенводорода ($HCl$, $HBr$) с помощью спиртового раствора гидроксида натрия.

$$

H_3C-CH_2-CH_2-Br + NaOH_{спирт р-р} \longrightarrow H_2C=CH-CH_3 + NaBr + H_2O

$$

Дегидратация спиртов. Отщепление молекулы воды от спиртов, реакция протекает при температуре более 180 градусов Цельсия в присутствии серной кислоты.

4.23

Этилен – простейший алкен, является важнейшим сырьем для производства широкого круга полимерных материалов – стирола, полистирола, полиэтилена, поливинилхлорида и многих других. Далее из полимеров изготавливают линолеум, изоленту, одежду. Из этилена производят этанол, уксусную кислоту и многие другие вещества и продукты.