Алканы: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 3: "Алканы"

Здесь и далее нам предстоит рассматривать отдельные классы органических соединений. Простейшие органические вещества – алканы, именно далее о них и пойдет речь.

Алканы – углеводороды, все связи в которых являются одинарными, а углеродный скелет – ациклический. Также алканы называют насыщенными углеводородами. Ниже приведены несколько примеров веществ, которые относятся к алканам.

H_3C-CH_2-CH_2-CH_3 3.2 Для алканов справедлива формула гомологического ряда C_{n}H_{2n+2} , где n – натуральное число. Алканы являются основой для номенклатуры органических соединений – системы правил, которая позволяет называть органические соединения. Для того, чтобы разобраться с номенклатурой, необходимо выписать названия и формулы первых 10 алканов.

Формула

Название

Формула

Название

CH_4

Метан

C_6H_{14}

Гексан

C_2H_6

Этан

C_7H_{16}

Гептан

C_3H_8

Пропан

C_8H_{18}

Октан

C_4H_{10}

Бутан

C_9H_{20}

Нонан

C_5H_{12}

Пентан

C_{10}H_{22}

Декан

Как видно из таблицы, название каждого алкана составляется из специального корня, который характеризует число атомов углерода в цепи, а также суффиксы -ан. Именно эти корни и будут важны для номенклатуры органических соединений. В таблице корни выделены жирным шрифтом.

Для алканов характерна только изомерия углеродного скелета, поскольку в их составе нет кратных связей и функциональных групп.

Номенклатура органических соединений

Номенклатура органических соединений – система правил, которые используются для названия органических соединений. Каждое органическое соединение должно обладать уникальным названием, поскольку для органических веществ характерна изомерия. Номенклатура утверждена союзом ИЮПАК, в основе номенклатуры лежат заместительный принцип, где все боковые заместители указываются в названии.

Начнем с того, как называют углеводородный заместители. Если взять метан ( CH_4 ) и отщепить от него один атом водорода, то останется частица с формулой CH_3-- , где связь показывается одну свободную единицу валентности, ведь теперь у углерода всего лишь три связи. Данная частица теперь будет называться «метил», такие частицы – радикалы - теперь могут присоединяться к углеродному скелету. На рисунке приведены шаростержневые модели радикалов метил (а) и этил (б).

3.3 Названия алканов с разветвленной цепью строят по правилам номенклатуры:

Представить углеводород как производное неразветвленного алкана, в цепи которого вместо атомов водорода находятся углеводородные заместители

Выбрать самую длинную углеродную цепь и пронумеровать ее с конца, более близкого к разветвлению

Цифрой указать номер атома углерода, при котором находится заместитель, а затем главную углеродную цепь.

Если заместителей несколько, то следует перечислить цифры, показывающие их положение. Число одинаковых заместителей показывают греческими приставками ди-, три-, тетра-.

Назовем углеводород со структурной формулой, изображенной ниже.

3.4 Углеродную цепь пронумеруем с левой стороны, поскольку с этой стороны находится первое разветвление в углеродном скелете. Далее видно, что у 2 и 4 атомов водорода находится заместитель метил. В основной углеродной цепи присутствует 7 атомов углерода, значит выбираем корень -гепт-, все связи одинарные – суффикс -ан. Получаем итоговое название:

2,4-диметилгептан.

Все цифры в названии обособляются с обеих сторон дефисами. Разберем еще несколько примеров.

3.5 Самая длинная углеродная цепь состоит из 6 атомов углерода (корень -гекс-), нумеруем ее слева направо, получаем, что у 2 атома углерода присутствуют два метильных заместителя, а у третьего – этильный. Показываем это все в названии:

2,2-диметил-3-этилгексан

3.6 Самая длинная углеродная цепь состоит из 4 атомов углерода (корень -бут-), нумеруем с любого края, поскольку разветвления присутствуют на равном расстоянии от концов, получаем, что у 2 и 3 атомов углерода присутствуют метильные заместители.

2,3-диметилбутан

3.7 Самая длинная углеродная цепь состоит из 5 атомов углерода (корень -пент-), нумеруем с любого края, поскольку разветвления присутствуют на равном расстоянии от концов, получаем, что у 3 атома углерода присутствуют метильный и этильный заместители. В названии отражаем их согласно алфавитному порядку.

3-метил-3-этилпентан

3.8 Самая длинная углеродная цепь состоит из 8 атомов углерода (корень -окт-), нумеруем с левого края, 2, 3, 4, 5 атомов углерода присутствуют метильные заместители. Их всего 4, следовательно, выбираем приставку «тетра». Получаем название: