Алканы: Часть 2

Видео

Конспект

2,3,4,5-тетраметилоктан

Рассмотрим физические свойства алканов, к которым относятся цвет, запах, температуры плавления и кипения, и т. д.

Алканы не смешиваются с водой, так как в их состав входят атомы углерода и водорода, связи либо неполярные, либо слабополярные.

Температуры плавления и кипения возрастают с ростом количества атомов углерода в составе алкана, поскольку увеличивается площадь молекулы и возрастает энергия межмолекулярного взаимодействия. При комнатной температуре алканы $C_1--C_4$ являются газообразными веществами, $C_5--C_{16}$ – жидкими, все, что более – твердыми веществами.

Все жидкие алканы обладают специфическим резким запахом, который напоминает запах бензина, газообразные алканы практические не имеют запаха, из-за чего к метану – основному компоненту природного газа - для идентификации утечки газа добавляют специальные вещества, имеющие запах.

Химические свойства алканов

Химические свойства алканов связаны лишь с реакциями замещения, реже – отщепления, поскольку для реакций присоединения у алканов нет кратных связей.

Галогенирование алканов – взаимодействие вещества с галогеном (фтор, хлор, бром, иод). С фтором алканы взрываются и образуется смесь огромного числа продуктов, а иод практически не реагирует с алканами. Поэтому здесь и далее речь будет идти о взаимодействии веществ с хлором ($Cl_2$) и бромом ($Br_2$). Реакция галогенирования алканов протекает только на свету, при этом замещается атом водорода на атом галогена, при этом при возможности замещения у различных атомов углерода, водород замещается у наиболее замещенного.

$$

CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-Br + HBr

$$

3.10

Нитрование алканов – реакция замещения атома водорода на нитрогруппе ($--NO_2$) под действием азотной кислоты, катализатором этой реакции выступает серная кислота.

$$

H_3C-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t^\circ} H_3C-CH_2-NO_2 + H_2O

$$

Горение алканов. Как и большинство органических веществ алканы сгорают в атмосфере кислорода, при этом образуется углекислый газ и вода.

$$

2H_3C-(CH_2)_6-CH_3 + 25O_2 \xrightarrow{t^\circ} 16CO_2 + 18H_2O

$$

Дегидрирование алканов. При пропускании алканов через разогретый никелевый или платиновый катализатор при повышенном давлении, алканы отщепляют молекулу водорода, при этом образуется двойная связь. Данный способ позволяет получать алкены.

$$

H_3C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ,\ Pt} H_2C=CH-CH_3 + H_2

$$

Легкие алканы вступают в ряд специфических реакций, в ходе которых образуются важные продукты химической промышленности.

Пиролиз метана. При нагревании метана в отсутствии кислорода при температуре выше 1500 градусов Цельсия, метан превращается в ацетилен

$$

2CH_4 \xrightarrow{1000-1500^\circC} HC\equivCH + 3H_2

$$

Разложение метана. При нагревании метана до более низкой температуры метан разлагается до простых веществ.

$$

CH_4 \xrightarrow{t^\circ > 1000^\circC} C + 2H_2

$$

Получение алканов

Главным источником более высокомолекулярных алканов является нефть. Нефть – это сложная смесь из тысяч индивидуальных веществ, но в основном она состоит из углеводородов, в частности алканов, аренов и некоторых других.

При перегонке нефть разделяют на несколько фракций. Легкие фракции (в частности, бензин) содержат небольшие алканы, в основном $C_7--C_8$. Керосин – более тяжелая фракция, содержит смесь алканов $C_8--C_{15}$.

Если говорить о других, более химических способах получения алканов, здесь применяют несколько основных способов:

Реакция Вюрца. При взаимодействии галогеналканов с натрием происходит отщепление атома галогена и удвоение углеродного скелета. Так, при взаимодействии хлорэтана с натрием по реакции Вюрца образуется алкан с 4 атомами углерода – бутан.

$$

2H_3C-CH_2-Cl + 2Na \rightarrow H_3C-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl

$$

Гидрирование непредельных соединений. При присоединении водорода к алкенам или алкинам – углеводородам, содержащим двойную и тройную связи соответственно, образуются соответствующие алканы.

$$

H_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_3

$$

$$

HC\equivC-CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_2-CH_3

$$

Алканы находят широкое применение не только в быту, но и в промышленности. Из метана получают ацетилен и хлорметаны, а также метанол. Этан и пропан – исходные соединения для получения полимеров – полиэтилена и полипропилена. Жидкие алканы используют как горючие. Высшие алканы входят в состав восков.