Алканы

2,3,4,5-тетраметилоктан Рассмотрим физические свойства алканов, к которым относятся цвет, запах, температуры плавления и кипения, и т. д. Алканы не смешиваются с водой, так как в их состав входят атомы углерода и водорода, связи либо неполярные, либо слабополярные. Температуры плавления и кипения возрастают с ростом количества атомов углерода в составе алкана, поскольку увеличивается площадь молекулы и возрастает энергия межмолекулярного взаимодействия. При комнатной температуре алканы $C_1--C_4$ являются газообразными веществами, $C_5--C_{16}$ – жидкими, все, что более – твердыми веществами. Все жидкие алканы обладают специфическим резким запахом, который напоминает запах бензина, газообразные алканы практические не имеют запаха, из-за чего к метану – основному компоненту природного газа - для идентификации утечки газа добавляют специальные вещества, имеющие запах. Химические свойства алканов Химические свойства алканов связаны лишь с реакциями замещения, реже – отщепления, поскольку для реакций присоединения у алканов нет кратных связей. Галогенирование алканов – взаимодействие вещества с галогеном (фтор, хлор, бром, иод). С фтором алканы взрываются и образуется смесь огромного числа продуктов, а иод практически не реагирует с алканами. Поэтому здесь и далее речь будет идти о взаимодействии веществ с хлором ($Cl_2$) и бромом ($Br_2$). Реакция галогенирования алканов протекает только на свету, при этом замещается атом водорода на атом галогена, при этом при возможности замещения у различных атомов углерода, водород замещается у наиболее замещенного. $$ CH_4 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-Br + HBr $$ Нитрование алканов – реакция замещения атома водорода на нитрогруппе ($--NO_2$) под действием азотной кислоты, катализатором этой реакции выступает серная кислота. $$ H_3C-CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{t^\circ} H_3C-CH_2-NO_2 + H_2O $$ Горение алканов . Как и большинство органических веществ алканы сгорают в атмосфере кислорода, при этом образуется углекислый газ и вода. $$ 2H_3C-(CH_2)_6-CH_3 + 25O_2 \xrightarrow{t^\circ} 16CO_2 + 18H_2O $$ Дегидрирование алканов . При пропускании алканов через разогретый никелевый или платиновый катализатор при повышенном давлении, алканы отщепляют молекулу водорода, при этом образуется двойная связь. Данный способ позволяет получать алкены. $$ H_3C-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t^\circ,\ Pt} H_2C=CH-CH_3 + H_2 $$ Легкие алканы вступают в ряд специфических реакций, в ходе которых образуются важные продукты химической промышленности. Пиролиз метана . При нагревании метана в отсутствии кислорода при температуре выше 1500 градусов Цельсия, метан превращается в ацетилен $$ 2CH_4 \xrightarrow{1000-1500^\circC} HC\equivCH + 3H_2 $$ Разложение метана . При нагревании метана до более низкой температуры метан разлагается до простых веществ. $$ CH_4 \xrightarrow{t^\circ > 1000^\circC} C + 2H_2 $$ Получение алканов Главным источником более высокомолекулярных алканов является нефть. Нефть – это сложная смесь из тысяч индивидуальных веществ, но в основном она состоит из углеводородов, в частности алканов, аренов и некоторых других. При перегонке нефть разделяют на несколько фракций. Легкие фракции (в частности, бензин) содержат небольшие алканы, в основном $C_7--C_8$. Керосин – более тяжелая фракция, содержит смесь алканов $C_8--C_{15}$. Если говорить о других, более химических способах получения алканов, здесь применяют несколько основных способов: Реакция Вюрца . При взаимодействии галогеналканов с натрием происходит отщепление атома галогена и удвоение углеродного скелета. Так, при взаимодействии хлорэтана с натрием по реакции Вюрца образуется алкан с 4 атомами углерода – бутан. $$ 2H_3C-CH_2-Cl + 2Na \rightarrow H_3C-CH_2-CH_2-CH_3 + 2NaCl $$ Гидрирование непредельных соединений . При присоединении водорода к алкенам или алкинам – углеводородам, содержащим двойную и тройную связи соответственно, образуются соответствующие алканы. $$ H_2C=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_3 $$ $$ HC\equivC-CH_3 + 2H_2 \xrightarrow{Ni} H_3C-CH_2-CH_3 $$ Алканы находят широкое применение не только в быту, но и в промышленности. Из метана получают ацетилен и хлорметаны, а также метанол. Этан и пропан – исходные соединения для получения полимеров – полиэтилена и полипропилена. Жидкие алканы используют как горючие. Высшие алканы входят в состав восков.