Генетическая связь углеводородов - семинар: Часть 2

Видео

Конспект

Задача 3.

Условие

Плотность паров неизвестного циклического углеводорода, содержащего 85,71 % углерода по массе, составляет 3,75 г/мл при нормальных условиях. Известно, что этот углеводород легко вступает в реакцию присоединения с бромоводородом, а при его гидрировании образуется единственный продукт. Составьте структурную формулу неизвестного циклического вещества, приведите уравнения описанных реакций.

Решение

1. Для начала найдем массовую долю водорода в циклическом углеводороде: \omega_{H} = 100 - \omega_{C} = 100 - 85,71 = 14,29%

2. Приняв общую массу вещества за 100 г, рассчитаем моли каждого элемента для определения соотношения углерода и водорода в веществе: \nu_{C} = \frac{m_{C}}{M_{C}} = \frac{85,71}{12} = 7,1425 \, моль \nu_{H} = \frac{m_{H}}{M_{H}} = \frac{14,29}{1} = 14,29 \, моль \nu_{C} : \nu_{H} = 7,1425 : 14,29 \quad | : 7,1425 \nu_{C} : \nu_{H} = 1 : 2

3. Соотношение количества элементов позволяет вывести простейшую молекулярную формулу углеводорода: CH_2 - простейшая молекулярная формула C_nH_{2n} - общая формула

4. Для установления количества атомов каждого элемента рассчитаем молярную массу углеводорода через плотность паров: M_{C_xH_y} = \rho_{паров} \cdot V_m = 3,75 \cdot 22,4 = 84 \, г/моль M_{C_xH_y} = n_{C} M_{C} + n_{H} M_{H} = 12n + 2n = 14n = 84 \, г/моль n = 6 \quad \Rightarrow \quad Молекулярная формула углеводорода - C_6H_{12}

5. Предложим структурную формулу вещества, удовлетворяющую условиям задачи:

\chemfig{*3((-CH_3)-(-CH_3)-(-CH_3)-)}

1,2,3-триметилциклопропан

6. Запишем уравнения упомянутых химических реакций:

Гидрирование: \chemfig{*3((-CH_3)-(-CH_3)-(-CH_3)-)} + H_2 \xrightarrow[Ni]{t^\circC} \chemfig{CH_3-CH_2-CH(-[-90]CH_3)-CH_2-CH_3} 3-метилпентан

Бромирование: \chemfig{*3((-CH_3)-(-CH_3)-(-CH_3)-)} + Br_2 \rightarrow \chemfig{CH_3-C(-[:90]Br)-CH(-[:270]CH_3)-CH_2-CH_3} 2-бром-3-метилпентан

Альтернативное решение: \chemfig{*4(-(-CH_3)--(-CH_3)-)} 1,3-диметилциклобутан

Цепочка 2.

Условие

4 Решение

5