"Основные молекулы клетки. Свойства воды. Аминокислоты": Часть 2

Видео

Конспект

Теперь мы начинаем разговор об основных биологических макромолекулах живых клеток: белках, углеводах, липидах и нуклеиновых кислотах.

Белки - это нерегулярные гетерополимеры, мономерами которых являются аминокислоты.

Чтобы обсуждать свойства и функции белков, необходимо сначала понять строение аминокислот. Аминокислота содержит аминогруппу (- NH_{2} ) и кислотную группу. Хотя в принципе это может быть любая кислотная группа, в биохимии во всех стандартных аминокислотах белков этой группой является карбоксильная группа (-COOH).

Нарисуем общую структуру аминокислоты (на примере \alpha -аминокислоты):

H

|

R-C-COOH

|

NH2

Где R - это боковая цепь (боковая группа), которая может быть разной.

Аминокислоты проявляют одновременно кислотные и основные свойства при физиологическом рН ( \sim 7 ):

карбоксильная группа (-COOH) проявляет кислотные свойства, отдавая протон ( H^{+} ) в раствор;

аминогруппа (-NH2) проявляет основные свойства, принимая протон ( H^{+} ) из раствора.

Такая форма существования аминокислоты в нейтральном растворе (с зарядами + и - в одной молекуле) называется цвиттер-ионом (от нем. "Zwitter" - "гибрид", подразумевая двойственную природу).

В клетках аминокислот их существует сотни или даже тысячи разновидностей, выполняющих разнообразные функции (нейромедиаторы, промежуточные метаболиты, защита от стресса и др.). Аминокислоты, не используемые рибосомами во время биосинтеза белка, называются непротеиногенными.

Примеры непротеиногенных аминокислот.

\boldsymbol\beta -Аланин

Формула: H_{2} ~N-CH_{2}-CH_{2}-COOH

Аминогруппа присоединена к С {\boldsymbol\beta} ! Это {\boldsymbol\beta} -аминокислота.

Функция: входит в состав важных клеточных коферментов (малых молекул, помогающих ферментам-белкам ускорять реакции).

\boldsymbol\gamma -Аминомасляная кислота (ГАМК / GABA)

Формула: H_{2} N-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-COOH

Аминогруппа присоединена к С {\boldsymbol\gamma} ! Это {\boldsymbol\gamma} -аминокислота.

Функция: важный тормозный нейромедиатор в нервной системе. Она передает сигнал, подавляющий активность других нейронов. Тормозные медиаторы критически важны для работы мозга (например, для фокусировки на одной задаче и <<затормаживания>> других).

Протеиногенные аминокислоты – это аминокислоты, входящие в состав белков. Классических протеиногенных аминокислот – 20, и все они являются {\boldsymbol{\alpha}} -аминокислотами, где амино- и карбоксильная группы связаны с одним и тем же атомом углерода, называемым ={\boldsymbol\alpha} -углеродным атомом (C \alpha ). Боковая цепь R присоединена к С \alpha и различается у всех 20 аминокислот.

Помимо того, что протеиногенные аминокислоты являются \boldsymbol{\alpha} аминокислотами, у них есть еще одно очень важное свойство: наличие оптической изомерии. Оптическая изомерия протеиногенных аминокислот объясняется наличием хирального центра - \alpha -атома углерода в \mathbf{s p}^{{3}} -гибридизации, имеющего четыре разных заместителя: аминогруппу (- NH_{2} ), карбоксильную группу (-COOH), атом водорода (-H) и боковую цепь (-R). Глицин ( R=H ) является единственным исключением среди протеиногеных аминокислот и не обладает оптической изомерией.

Расположение заместителей вокруг sp^{3} -гибридного C{\alpha} можно представить как тетраэдр, где С \alpha находится в центре, а заместители в вершинах. Если поставить перед таким тетраэдром зеркало, его отражение будет представлять собой зеркальный изомер. Эти два тетраэдра химически идентичны, но геометрически несовместимы - их невозможно совместить в пространстве путем вращения, как левую и правую перчатку. Условно один изомер называют \mathbf{L} - (от лат. laevus – левый), другой \mathbf{D} - (от лат. dexter – правый).

Реакции в живых клетках катализируются ферментами (в основном белками). Ферменты имеют сложную трехмерную структуру с активным центром, который стерически (пространственно) комплементарен своим субстратам. Активный центр фермента подобен перчатке, идеально подходящей только для одной руки (одного зеркального изомера). Основной ферментативный комплекс, катализирующий трансляцию белков (рибосома), может работать только с L-аминокислотами.

Хотя рибосомы используют только L-формы, Dаминокислоты существуют в природе. Некоторые бактерии синтезируют и включают D-аминокислоты в состав своих антибиотиков (напр., грамицидин, бацитрацин) или компонентов клеточной стенки (напр., пептидогликан). Эти Dаминокислоты используются не рибосомами, а специфическими ферментами, эволюционировавшими для работы именно с D-формами.