Карбоновые кислоты

Химические свойства карбоновых кислот очень похожи на свойства неорганических кислот, поэтому для них будут характерны многие из них. Карбоновые кислоты окрашивают лакмус в красный цвет. Эта способность обусловлена тем, что кислоты при диссоциации образуют катионы водорода $H^{+}$. Все карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, диссоциируют обратимо и частично. К примеру, при диссоциации пропионовой кислоты образуется пропионат-ион и катион водорода. $$ CH_{3} - CH_{2} - COOH \rightleftharpoons CH_{3} - CH_{2} - COO^{-} + H^{+} $$ 1. Взаимодействие с активными металлами, стоящими левее водорода в ряду активности. При взаимодействии муравьиной кислоты с магнием образуется формиат магния (магний двухвалентен, поэтому в состав соли входит два кислотных остатка). При этом выделяется водород. При взаимодействии уксусной кислоты с цинком образуется ацетат цинка. 2. Взаимодействие с основными оксидами При взаимодействии уксусной кислоты с оксидом натрия образуется ацетат натрия. При взаимодействии муравьиной кислоты с оксидом магния образуется формиат магния. 3. Взаимодействие с основаниями и амфотерными гидроксидами Подобно неорганическим кислотам, карбоновые кислоты взаимодействуют с основаниями и амфотерными гидроксидами по реакции нейтрализации с образованием соли и воды. При взаимодействии уксусной кислоты с гидроксидом меди(II) образуется ацетат меди(II). При взаимодействии муравьиной кислоты с гидроксидом калия образуется формиат калия. 4. Взаимодействие с солями слабых кислот (качественная реакция на карбоновые кислоты) Качественной реакцией является та реакция, признак которой однозначно указывает на наличие/отсутствие той или иной функциональной группы в составе органического соединения. Качественным реагентом на карбоновые кислоты является гидрокарбонат натрия. Многие из нас проводили эту реакцию на кухне, называя это «гашением соды уксусом». При этом в ходе данной реакции выделяется бесцветный газ – углекислый. При взаимодействии уксусной кислоты с гидрокарбонатом натрия образуется ацетат натрия и углекислый газ. При взаимодействии муравьиной кислоты с гидроксидом калия образуется формиат калия. Однако, у карбоновых кислот есть ряд химических свойств, которые, наоборот, отличают их от неорганических кислот, к таким свойствам относится взаимодействие со спиртами и галогенами. 5. Взаимодействие со спиртами. Карбоновые кислоты взаимодействуют со спиртами с образованием сложных эфиров – кислородсодержащих органических веществ, которые являются межклассовыми изомерами карбоновых кислот. Их структура отличается тем, что атом водорода в карбоновой кислоте замещен на углеводородный радикал. При взаимодействии уксусной кислоты и этанола в присутствии серной кислоты как катализатора образуется сложный эфир – этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат). При взаимодействии пропионовой кислоты и метанол образуется другой сложный эфир, изомерный предыдущему – метиловый эфир пропионовой кислоты (метилпропионат). При этом, оба сложных эфира являются межклассовыми изомерами бутановой кислоте. 6. Взаимодействие с галогенами. Карбоновые кислоты взаимодействуют с галогенами (бром, хлор), при этом замещается атом водорода в альфа-положении – у атома углерода, следующего за карбоксильной группой. При этом образуются галогенкарбоновые кислоты, которые далее могут быть использованы для получения аминокислот. Катализатором реакции является красный фосфор. Карбоновые кислоты получают окислением других кислородсодержащих органических соединений (спиртов и альдегидов). Так, нам уже известны методы окисления альдегидов по реакции «серебряного зеркала» и окисление альдегидов гидроксидом меди(II), при этом образуются соответствующие карбоновые кислоты и продукты восстановления металлов – серебро и оксид меди(I) соответственно. Уксусную кислоты в промышленности сейчас получают взаимодействием метанола с угарным газом в присутствии катализаторов. Ранее уксусную кислоту получали каталитическим окислением бутана кислородом. Уксусная кислота широко распространена в природе, образуется при брожении, гниении, скисании вина и молока. Уксусная кислота и ее производные получили широкое применение в химической промышленности в качестве растворителей и реагентов. С помощью уксусной кислоты получают уксусный ангидрид для использования в производстве полимеров. Натриевая соль бензойной кислоты активно применяется как консервант в пищевой промышленности и антисептик в медицине.