Фенолы: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 10: "Фенолы"

Органические соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца, называют фенолами (от названия

Фенолы также бывают одноатомными и многоатомными. Далее мы рассмотрим физические и химические свойства фенолов на примере их простейшего представителя.

Признак классификации

Классы спиртов

Пример

Фенолы

Количество гидроксильных групп

Одноатомные (одна гидроксильная группа)

10.1

Многоатомные (две и более гидроксильных групп)

10.2

Фенол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество, температура плавления составляет 43 градуса Цельсия. При хранении фенол окисляется кислородом воздуха и темнеет. Запах фенола напоминает запах старой гуаши.

Также фенол очень ядовит, при попадании на кожу вызывает сильные ожоги. При комнатной температуре фенол слаборастворим в воде – 9 г фенола на 100 г воды, при нагревании его растворимость повышается.

Химические свойства фенолов.

Согласно третьему положению структурной теории строения органических соединений атомы и группы атомов оказывают друг на друга взаимное влияние. Так, фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, их химические свойства схожи, однако отличаются.

Замещение водорода в гидроксильной группе (ОН)

Фенолы, как и спирты, реагируют с активными металлами – натрием и калием, при этом металл растворяется с выделением водорода. При этом образуется фенолят натрия или калия.

10.3

Взаимодействие фенола с щелочами

Поскольку фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты, они могут взаимодействовать с щелочами, именно это обуславливает более высокую растворимость фенола в щелочных растворах. В ходе этой реакции также образуется фенолят натрия или калия.

10.4

При этом, если подкислить среду – фенол выпадает в осадок. К примеру, при пропускании углекислого газа, который растворяется в воде, выпадает белый осадок фенола. Аналогично реакция протекает при добавлении к раствору фенолята калия или натрия соляной кислоты.

10.5

10.6

Реакции по бензольному кольцу.

Гидроксильная группа сама влияет на реакционную способность бензольного кольца, повышая ее. Так, его активность в реакциях замещения с галогенами, азотной кислотой и другими реагентами, повышается, образуются соответствующие продукты.

К примеру, бензол не реагирует в отсутствие катализатора ни с бромной водой (раствором брома в воде), ни с бромом. А вот фенол легко реагирует с бромной водой, превращается в белый осадок 2,4,6-трибромфенола. Эта реакция является одной из двух качественных реакций на фенолы.

10.7

Другой качественной реакцией на фенолы является взаимодействие с хлоридом железа(III). Данная реакция является очень чувствительной, позволяет обнаружить фенол даже в растворах, где содержится 1 часть фенола на 100000 частей воды. Гомологи фенола также образуют окрашенные соединения. В ходе реакции образуется комплексное соединение, поэтому мы изобразим это взаимодействие с помощью следующей схемы:

Фенол + FeCl_3 \rightarrow Фиолетовое окрашивание

10.8

Способы получения и применение фенолов.

Фенол в основном в промышленности получают окислением кумола (изопропилбензола) кислородом в присутствии различных катализаторов:

10.9 Фенолы применяются почти во всех областях химической промышленности: производство лаков, красок, синтетических смол, пластификаторов, ПАВ, ядохимикатов, антисептиков, лекарственных препаратов, именно поэтому сточные воды большинства предприятий содержат фенольные загрязнения. Очистка сточных вод от фенолов является очень актуальной для химии.