Амины: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 15: "Амины"

Амины – простейшие представители азотсодержащих органических соединений, которые по своей сути являются органическими производными аммиака. Атомы водорода заменены на один, два или три углеводородных радикала. Вспомним, что основная валентность азота равна III , однако также азот может образовать четвертую ковалентную связь по донорно-акцепторному механизму и образовать четвертичную аммонийную соль. В зависимости от положения аминогруппы в углеродном скелете различают первичные, вторичные и третичные амины.

Пример первичного амина

Пример вторичного амина

Пример третичного амина

H_3C-CH_2-NH_2

CH_3-NH-CH_3

15.3

Для названия аминов необходимо к соответствующему углеводороду добавить приставку амино-, однако для аминов также характерны и названия, основанные на углеводородных заместителях.

Так, например, следующий амин может быть назван аминоэтан, а также этиламин. H_3C-CH_2-NH_2 Название следующего амина мы сформируем с учетом номера атома углерода, с которым непосредственно связана аминогруппа, получим – 2-аминопропан или же изопропиламин.

15.4 Если аминогрупп несколько, точно также, как и ранее, добавим соответствующую приставку, обозначающую количество аминогрупп, к примеру, амин, структурная формула которого приведена ниже, будет называться 1,2-диаминоэтан. H_2N-CH_2-CH_2-NH_2 Для названия вторичных и третичных аминов необходимо также приставками указывать количество углеводородных заместителей, так, ниже даны формулы диэтиламина и триметиламина: H_3C-CH_2-NH-CH_2-CH_3

15.7 Простейшие амины (метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин) – газообразные вещества с резким запахом, хорошо растворимые в воде. Остальные амины находятся в жидком или твердом агрегатном состоянии. Метиламин и этиламин пахнут аммиаком, триметиламин – рыбой. Амины образуются при различных бактериальных процессах: триметиламин образуется в гниющей рыбе, метиламин – в селедочном рассоле. Некоторые диамины обуславливают запах гниющего мяса.

Химические свойства аминов будут напоминать химические свойства аммиака, поэтому их удобно рассматривать в сравнении со свойствами аммиака. Так, подобно аммиаку, амины слабо диссоциируют в воде, образуется при этом слабощелочная среда, поэтому фенолфталеин окрашивает растворы аминов в малиновый цвет. Предельные амины – более сильные основания, чем аммиак. В ходе диссоциации образуется катион с зарядом на атоме азота. CH_3-NH_2 + H_2O \longrightarrow H_3N^+-CH_3 + OH^- H_3C-CH_2-NH-CH_2-CH_3 + H_2O \longrightarrow H_3C-CH_2-N^+H_2-CH_2-CH_3 + OH^- Таким образом, амины проявляют основные свойства, а значит, реагируют с сильными кислотами. В ходе данных реакций образуются соли аминов – твердые при обычных условиях вещества, хорошо растворимые в воде. К примеру, в реакциях, уравнения которых приведены ниже, образуются соответственно хлорид этиламмония и бромид метиламмония. H_3C-CH_2-NH_2 + HCl \longrightarrow [H_3N^+-CH_2-CH_3]Cl^- CH_3-NH_2 + HBr \longrightarrow [H_3N^+-CH_3]Br^- Амины сгорают в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа, воды и азота. 4CH_3-NH_2 + 9O_2 \xrightarrow{t^\circ} 4CO_2 + 10H_2O + 2N_2

15.13 Амины сгорают в атмосфере кислорода с образованием углекислого газа, воды и азота.

Простейшим представителем ароматических аминов является анилин. Анилин представляет собой бесцветную ядовитую жидкость, малорастворимую в воде. Анилин широко применяется в производстве анилиновых красителей и лекарственных средств.

15.14 Подобно фенолу, присутствие функциональной группы активирует реакционную способность бензольного кольца, поэтому при бромировании анилина в осадок будет выпадать 2,4,6-триброманилин. Эта реакция является качественной на анилин.

15.15 Подобно фенолу, присутствие функциональной группы активирует реакционную способность бензольного кольца, поэтому при бромировании анилина в осадок будет выпадать 2,4,6-триброманилин. Эта реакция является качественной на анилин.

15.15 Амины можно получить несколькими способами:

Реакция Зинина. Великий русский ученый, химик-органик, впервые получил анилин из нитробензола путем восстановления нитрогруппы. Его заслуга подарила возможность роста производства анилиновых красителей. В ходе данной реакции нитросоединения (содержащие NO_{2} -группу) восстанавливаются, например, водородом в соответствующие амины.

CH_3-NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{t^\circ, \, Ni} CH_3-NH_2 + 2H_2O 15.17 Взаимодействие аммиака с галогенпроизводными углеводородов. В ходе данной реакции атомы водорода замещаются на углеводородные радикалы.

CH_3-Cl + 2NH_{3\,изб} \longrightarrow CH_3-NH_2 + NH_4Cl H_3C-CH_2-Br + 2NH_{3\,изб} \longrightarrow H_3C-CH_2-NH_2 + NH_4Br