Структурная теория органических соединений: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 2: "Структурная теория органических соединений"

Одной из важнейших теорий, которые объясняют строение и свойства органических соединений является структурная теория органических соединений. Авторами данной теории являются величайшие в истории химики – Александр Михайлович Бутлеров и Фридрих Август Кекуле. Их основная идея заключается в том, что структура органических соединений определяет их физические и химические свойства. Выделяют три основных положения данной теории:

Атомы химических элементов соединяются друг с другом посредством химических связей в строгом соответствии с их валентностью.

Физические и химические свойства веществ определяются не только составом (качественным и количественным), но и порядком атомов в молекуле.

Например, два атома углерода можно соединить двумя разными способами, к примеру C-O-C или же C-C-O , в таком случае мы можем получить две различных органических молекулы с разными структурами. Качественный и количественный состав одинаковый, однако физические и химические свойства отличаются, как видно из таблицы ниже.

Этиловый спирт (винный спирт)

Метоксиметан

Жидкость при комнатной температуре

Газ при комнатной температуре

Реагирует с натрием

Не реагирует с натрием

Реагирует с хлороводородом

Не реагирует с хлороводородом

Атомы и группы атомов в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние. Данное положение более важно для углубленного курса химии, однако здесь мы скажем лишь, что реакционная способность органических соединений будет влиять от положения атомов в молекуле.

Второе положение структурной теории позволяет перейти к явлению, которое будет часто встречаться в органической химии. Вещества, структурные формулы которых приведены в таблице, не отличаются качественным и количественным составом, однако отличаются структурой. Такие вещества называют изомерами, а само явление – изомерия.

Изомеры – вещества одного состава, но разного строения.

Например, формула C_4H_{10} может соответствовать сразу двум различным углеводородам – с линейным и разветвленным углеродными скелетами. Оба этих вещества будут являться друг другу изомерами.

2.3.jpeg Изомерия возможна благодаря тому, что атомы углерода могут образовывать различные углеродные скелеты, среди которых выделяют неразветвленные (нормальные, линейные) и разветвленные. Ниже приведены углеродные скелеты, составленные из 5 атомов углерода. Первый является неразветвленным, а два следующих – разветвленными.

C-C-C-C-C

\quad\quad

\begin{matrix}

C \\

\mid \\

C-C-C \\

\mid \\

C

\end{matrix}

\quad\quad

\begin{matrix}

C-C-C-C \\

\mid \\

C

\end{matrix} Помимо деления углеродного скелета по разветвленности, выделяют ациклические и циклические углеродные скелеты. К примеру, из четырех атомов углерода можно составить ациклический и циклический углеродные скелеты.

\begin{matrix}

C-C-C \\

\mid \\

C

\end{matrix}

\quad\quad

\begin{matrix}

C-C \\

\vert\quad\ \vert \\

C-C

\end{matrix} Ковалентная связь бывает полярной и неполярной, полярная ковалентная связь – связь между атомами двух различных неметаллов (углерод и кислород, углерод и водород), а неполярная ковалентная связь – связь между двумя одинаковыми неметаллами (углерод и углерод). В органических соединениях большинство связей будут ковалентными, причем как полярными, так и неполярными.

В органической химии выделяют несколько различных типов изомерии: структурная изомерия и пространственная изомерия. Структурная изомерия связана с тем, что изменяется структура соединения при постоянном составе. Пространственная изомерия – тип изомерии, обусловленный различным расположением атомов в пространстве относительно друг друга при одинаковой структуре и составе. В нашем курсе мы ограничимся лишь рассмотрением структурной изомерии.

Структурная изомерия бывает трех различных типов:

Изомерия углеродного скелета. Молекулы отличаются лишь углеродным скелетом, к примеру, два углеводорода, структурные формулы которых изображены ниже являются изомерами друг другу по углеродному скелету.

2.6.jpeg Изомерия положения. Выделяют два типа изомерии положения – изомерия положения кратной связи и изомерия положения функциональной группы. Первая характеризует изомеры, которые отличаются тем, что кратная связь соединяет различные атомы, к примеру пара изомеров ниже состава C_4H_8 .

H_3C-CH=CH-CH_3 H_2C=CH-CH_2-CH_2-CH_3 Вторая же заключается в том, что функциональные группы связаны с различными атомами углерода в составе молекулы – вторая пара изомеров ниже.

Функциональная группа – атом или группа атомов, определяющие химические свойства органического вещества и его принадлежность к классу органических соединений.

Данное понятие является фундаментальным для органической химии, поскольку функциональная группа определяет свойства органических соединений и их способность вступать в химические реакции.

2.9.jpeg Межклассовая изомерия. Межклассовые изомеры – вещества, которые имеют одинаковый состав, но относятся к различным классам органических веществ.

Как уже было описано ранее, функциональные группы определяют принадлежность соединения к тому или иному классу органических соединений, перечислим основные из них в таблице.

В таблице присутствует графа, в которой записана формула гомологического ряда. Гомологами называют пару веществ, которые различаются между собой целым числом CH_2 -групп, при этом, если различие между веществами равно лишь одной CH_2 -группе, то такие гомологи называются ближайшими. К примеру, вещества C_4H_{10} и C_5H_{12} – являются ближайшими гомологами друг к другу. Гомологи объединены в гомологические ряды.

Название класса органических соединений

Функциональ- ная группа/особенности

Пример

Формула гомологического ряда

1. Алканы (насыщенные углеводороды)

Все связи одинарные

H_3C-CH_2-CH_3

C_{n}H_{2n+2},\ n\in\mathbb{N}

2. Алкены

Одна двойная связь

H_2C=CH_2

C_{n}H_{2n},\ n\geq 2

3. Алкины

Одна тройная связь

HC\equivC-CH_3

C_{n}H_{2n-2},\ n\geq 2

4. Арены

Бензольное кольцо (циклический фрагмент с тремя двойными связями, чередующимися с одинарными)

2.13

C_{n}H_{2n-6},\ n\geq 6

5. Спирты

--OH гидроксильная

H_3C-CH_2-OH

C_{n}H_{2n+2}O,\ n\in\mathbb{N}

6. Альдегиды и кетоны

=O карбонильная

2.15

Альд.: n\in\mathbb{N}

Кет.: n\geq 3

7. Карбоновые кислоты

Карбоксильная

2.17

C_{n}H_{2n}O_{2},\ n\in\mathbb{N}

8. Амины

--NH_2 гидроксильная

CH_3-NH_2

C_{n}H_{2n+3}N,\ n\in\mathbb{N}