Введение в органическую химию: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 1: "Введение в органическую химию"

Аппарат и терминология нового раздела химии, который будет изучаться в течение 10 класса, отличается от привычного для неорганической химии. Для успешного понимания материала необходимо вспомнить ряд важных понятий курса химии 8–9 классов.

Валентность – количество связей, образуемых атомом химического элемента в соединении. Иными словами, валентность – количество связей, которые образует атом того или иного элемента в соединении.

В органической химии чаще всего встречаются атомы неметаллов, поэтому необходимо вспомнить валентности основных неметаллов, конечно, мы помним, что большинство из них проявляют переменные валентности, поэтому в таблице мы перечислим типичные для данных элементов валентности в органических соединениях. Забегая вперед, скажем, что главным элементом в органической химии будет углерод.

Элемент

Валентность

Углерод C

IV (это главное правило органической химии, углерод всегда образует 4 связи)

Водород H

I

Кислород O

II

Галогены ( F , Cl , Br , I )

I

Азот N

III (иногда IV)

Ковалентная связь – тип химической связи, основанный на отождествлении валентных электронов двух атомов. Ковалентная связь всегда характерна для связей между неметаллами.

Ковалентная связь бывает полярной и неполярной, полярная ковалентная связь – связь между атомами двух различных неметаллов (углерод и кислород, углерод и водород), а неполярная ковалентная связь – связь между двумя одинаковыми неметаллами (углерод и углерод). В органических соединениях большинство связей будут ковалентными, причем как полярными, так и неполярными.

Кратность ковалентной связи – количество связей между атомами. В органической химии появляются одинарные, двойные и тройные связи, четверной связи быть не может, поскольку у углерода максимальное значение валентности равно четырем. На рисунке изображена графическая форма записи кратных связей углерод-углерод.

C-C C=C C\equiv C

Органическая химия изучает соединения углерода. Однако, четкую грань между органическими и неорганическими соединениями углерода провести не получится, ряд соединений можно рассматривать с обеих сторон, например газ метан ( CH_4 ) можно рассматривать как летучее водородное соединение углерода и как простейший углеводород – представитель органических соединений. Вспомним основные соединения углерода.

C,\ CO,\ CO_{2},\ Na_{2}CO_{3},\ CH_{4},\ C_{2}H_{6}O,\ C_{3}H_{7}OH,\ C_{5}H_{12} В данном ряду исключительно органическими являются последние три соединения. Видно, что их состав достаточно сложен, в их состав входит большое количество атомов, а что самое главное – в их состав входит сразу несколько атомов углерода. Причем, количество атомов углерода можно увеличивать до бесконечности. В некоторых органических соединениях количество атомов углерода достигает десятков и сотен тысяч.

Органических соединений на данный момент несколько десятков миллионов. Это обусловлено тем, что связь углерод-углерод является энергетически очень выгодной, именно поэтому атомы углерода охотно образуют большие цепи (как разветвленные, так и линейные).

Все они сильно отличаются по своим свойствам, поэтому общие черты, характеризующие абсолютно все органические соединения, перечислить не получится, однако можно вынести перечень свойств, характеризующих большую часть из них.

Все органические соединения можно объединить рядом общих свойств:

В состав органических соединений обязательно входят атомы углерода и водорода. Также часто встречаются атомы кислорода, азота, галогенов, фосфора и серы. Все эти элементы являются биогенными – встречаются в составе веществ, которые составляют основу живого.

Большинство органических соединений малополярны и плохо смешиваются с водой. К примеру, бензин – смесь органических соединений, при смешивании бензина с водой будет наблюдаться граница раздела фаз.

Органические соединения хорошо сгорают в атмосфере кислорода. Образуются при сгорании углекислый газ, вода, азот и другие соединения.

Органическая химия использует свою форму записи органических соединений. В отличие от неорганической химии здесь принято использовать структурные формулы, поскольку соединения могут обладать одинаковым качественным и количественным составом, но разной структурой. Рассмотрим важное понятие углеродного скелета – основы любой органической молекулы.

Углеродный скелет – цепочка атомов углерода, соединенных между собой ковалентными связями. Подобно скелету человека углеродный скелет выполняет опорную функцию, при этом углеродный скелет молекулой не является, он лишь служит ее остовом.

1.2.jpeg На рисунке изображены различные углеродные скелеты, содержащие, как одинарные, так двойные и тройные связи. Однако молекулами данные соединения не являются. Как же сделать из них полноценные органические соединения? Для этого необходимо добавлять атомы водорода, исходя из знаний о валентностях химических элементов. К примеру, рассмотрим первый углеродный скелет: у первого атома углерода присутствует лишь одна химическая связь с другим химическим элементом, однако согласно правилам валентности, их должно быть четыре. Добавим к нему три атома водорода. Аналогично добавим два атома водорода центральному атому углерода, а затем – три водорода припишем крайнему атому углерода. Теперь из углеродного скелета мы получили полноценную молекулу углеводорода пропана. Аналогичным образом припишем водороды в другие углеродные скелеты и получим 5 соединений.

H_3C-CH_2-CH_3 1.4 1.5 1.6 1.7 Таким образом, нами получены молекулы углеводородов – простейших органических соединений.

Углеводороды – органические вещества, состоящие из атомов углерода и водорода.

А что, если добавить другие атомы к углеводородам? Добавим к углеродному скелету атомы других элементов, например, кислорода или азота, помня о их типичных значениях валентности. Добавлю необходимые количества атомов водорода. Получатся следующие молекулы.

H_3C-CH_2-OH 1.9 H_3C-CH_2-NH_2 Углеводородами данные соединения уже не являются, так как содержат атомы других химических элементов. Однако все соединения, полученные добавлением атомов других химических элементов, будут называться производными углеводородов. Углеводороды являются основой органической химии, на их основе возможно получить производные углеводородов.

Таким образом, органическая химия – раздел химии, изучающий углеводороды и их производные.

Перейдем к рассмотрению органических реакций, которые обладают рядом отличий от неорганических на уровне записи реакций, особенности их протекания и изменениями, происходящими с молекулами. Выделим некоторые из них:

Химическая связь углерод-углерод является очень прочной, поэтому в ходе протекания органических реакций углеродный скелет практически всегда не изменяется.

Большинство органических реакций протекают медленно в силу того, что ковалентные связи обладают высокой энергией. Для этого реакции проводят в специальных условиях: высокое давление ( p ), при нагревании ( t ), на свету ( hv ), а также использовать различные катализаторы. Последние играют очень важную роль в успешности протекания органических реакций.

В органической химии используются схемы реакций, показывающие, какие изменения произошли с молекулой вещества.

К примеру, реакцию взаимодействия углеводорода этана с бромом можно записать в следующем виде:

CH_3CH_3 \xrightarrow[освещение, 127^\circC]{Br_2} CH_3CH_2Br Однако схемы химических реакций не учитывают коэффициенты, поэтому на практике мы будем пользоваться уравнениями органических реакций. Так, данную реакцию можно записать и несколько в другом виде:

H_3C-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} H_3C-CH_2-Br + HBr Видно, что данная реакция протекает на свету, как показано символом h\nu над стрелкой, показывающей направление протекания химической реакции.

Большинство органических реакций протекают с низким выходом.

К примеру, согласно расчетам в ходе протекания органической реакции мы должны были получить 10 граммов вещества, однако любой химик-органик скажет, что эти 10 граммов мы не получим никогда. Это обусловлено протеканием побочных реакций, которые не приводят к образованию целевого продукта. К примеру, на практике мы получили 6 граммов вещества. Тогда говорят, что выход реакции составляет 60%. Выход обозначается греческой буквой «эта», вычисляется как отношение практической массы (или количества) вещества, полученной в реальности, к теоретическому значению, полученному по расчетам.

\eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}}\cdot 100% Для записи химических реакций в органической химии используются структурные формулы, в которых обязательно черточками прописываются химические связи между атомами. Для облегчения записи связи С-Н не прописываются. Например, на рисунке ниже приведено уравнение реакции взаимодействия ацетилена с водой.

1.13 Что касается химический реакций в органической химии – они бывают разных типов, данное деление основано на том, какие изменения происходят с молекулами органических соединений.

Присоединение. Всегда к молекуле присоединяются две частицы к двум соседним атомам углерода, связанным двойной или тройной связью. В ходе данной реакции образуется одно вещество. В примере ниже присоединяются две частицы – атом брома и атом брома.

1.14 Отщепление. Реакция отщепления – обратная по смыслу реакции присоединения. Отщепляются две частицы от двух соседних атомов углерода, при этом образуется новая связь углерод-углерод.

1.15 Замещение. Замещение атома или группы атомов другим атомом или группой атомов.

H_3C-CH_2-OH + HBr_{изб} \to H_3C-CH_2-Br + H_2O