Классификация органических соединений: Часть 1

Видео

Конспект

Лекция 3: Классификация органических соединений.

Главная особенность органической химии - огромное разнообразие изучаемых соединений. Количество известных органических веществ с каждым годом многократно увеличивается, при этом каждая молекула имеет своё название, обладает структурными особенностями и индивидуальными физико-химическими свойствами. Для удобства изучения столь обширной области химии принято объединять схожие по строению молекулы в отдельные классы. В основе классификации лежит наличие (либо отсутствие) в молекуле функциональных групп. Для каждого класса можно вывести общую молекулярную формулу веществ, справедливую для всех представителей выбранного класса органических веществ.

1 Углеводороды = вещества, состоящие только из углерода и водорода, не содержащие функциональных групп с гетероатомами. Выделяют несколько классов углеводородов с характерными структурными особенностями:

Алканы – предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие в своей структуре только одинарные связи C-C. Общая формула: C_{n} H_{2 {n}+2}\left(CH_{4}\right. - метан, C_{2} H_{6} - этан, C_{3} H_{8} - пропан и т.д.).

Циклоалканы – углеводороды, содержащие в своей структуре один или несколько циклических фрагментов. Общая формула: C_{{n}} H_{2 {n}}\left({n} \geq 3, C_{3} H_{6}\right. - циклопропан, C_{4} H_{8} - циклобутан и т.д.).

Алкены – непредельные углеводороды, содержащие в своей структуре одну двойную связь C=C. Общая формула: C_{{n}} H_{2 {n}}\left({n} \geq 2, C_{2} H_{4}\right. - этен, C_{3} H_{6} - пропен, C_{4} H_{8} - бутен-1/бутен-2 и т.д.).

Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие в своей структуре две двойные связи C=C. Общая формула: C_{{n}} H_{2 {n}-2}\left({n} \geq 3, C_{3} H_{4}\right. - пропадиен, C_{4} H_{6} - бутадиен и т.д.).

Алкины – непредельные углеводороды, содержащие в своей структуре одну тройную связь C \mathbf{\equiv} C. Общая формула: C_{{n}} H_{2 {n}-2}\left({n} \geq 2, C_{2} H_{2}\right. - этин, ацетилен, C_{3} H_{4} - пропин и т.д.).

Арены – ароматические углеводороды, содержащие в своей структуре одно или несколько бензольных колец. При этом сам бензол имеет брутто-формулу C_{6} H_{6} , а все его гомологи соответствуют общей формуле C_{{n}} H_{2 {n}-6}\left({n} \geq 6, C_{7} H_{8}\right. - метилбензол/толуол, C_{8} H_{10} - этилбензол и т.д.).

2 У каждого упомянутого класса веществ есть собственные галогенпроизводные вещества, образующиеся при замене одного или нескольких атомов водорода в структуре на атом галогена ( F, Cl, Br, I ). Так, из метана CH_{4} можно получить молекулу хлорметана CH_{3} Cl , из этена CH_{2}=CH_{2} - винилхлорид CH_{2}=CH-Cl , а из бензола C_{6} H_{6} - бромбензол C_{6} H_{5} Br . Галогенпроизводные имеют важное значение в органическом синтезе, поскольку наделяют молекулу особыми химическими свойствами, необходимыми для получения более сложных структур.

В отдельный класс выделяют кислородосодержащие органические соединения ввиду большого разнообразия функциональных групп, содержащих кислород. Наиболее удобно представить структурные особенности каждого класса в виде таблицы (Таблица 1).

таб1 Также отдельно выделяют азотосодержащие органические соединения и соответствующие им функциональные группы (Таблица 2).

таб2 Само собой, на этом разнообразие органических веществ не заканчивается. Достаточно важную роль играют серосодержащие органические вещества, содержащие такие функциональные группы как:

-SH (тиолы, меркаптаны, сульфиды), R-S-R (сульфиды) и R-S-S-R (дисульфиды), R-SO_{3} H (сульфокислоты) и другие.

При наличии в структуре атомов металлов ( Li, Mg, Na, Zn и др.) соединение относят к классу металлоорганических веществ ( CH_{3} Li - метиллитий, C_{2} H_{5} MgBr - этилмагнийбромид).